แต่งขึ้นในสมัย อยุธยาตอนต้น (สันนิษฐานว่าอยู่ในรัชสมัยสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ) คำว่า "ลิลิต" คือรูปแบบคำประพันธ์ที่ผสมผสานระหว่าง โคลง และ ร่าย ส่วนคำว่า "ยวนพ่าย" มีความหมายตรงตัวว่า "ชาวล้านนาพ่ายแพ้" (ยวน หมายถึง ชาวไทยยวนหรือชาวล้านนา)
วรรณคดีเรื่องนี้บันทึกเหตุการณ์สงครามระหว่าง กรุงศรีอยุธยา กับ อาณาจักรล้านนา (เชียงใหม่) ซึ่งเป็นการปะทะกันของสองกษัตริย์ผู้ยิ่งใหญ่:
ฝ่ายอยุธยา: สมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ
ฝ่ายล้านนา: พระเจ้าติโลกราช
เนื้อหาเริ่มจากการสรรเสริญพระบารมีของสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ ตามด้วยการพรรณนาถึงเหตุการณ์สงครามที่เมืองชากังราว (สุโขทัย/กำแพงเพชร) และชัยชนะอย่างเบ็ดเสร็จของฝ่ายอยุธยาที่สามารถรักษาสมดุลอำนาจเหนือหัวเมืองเหนือไว้ได้
จดหมายเหตุทางประวัติศาสตร์: เป็นวรรณคดีที่บันทึกเหตุการณ์จริง มีสถานที่จริง และบุคคลจริง ทำให้เราได้เห็นภาพการทำสงครามยุทธหัตถีและการจัดกระบวนทัพในอดีต
ศิลปะการใช้ภาษา: มีการใช้คำศัพท์ที่ซับซ้อน ทั้งบาลี สันสกฤต และเขมรโบราณ สะท้อนถึงภูมิปัญญาของกวีในราชสำนักอยุธยา
ยอดแห่งลิลิต: แม้ "ลิลิตพระลอ" จะได้รับยกย่องว่าดีเยี่ยมด้านความบันเทิง แต่ "ลิลิตยวนพ่าย" ได้รับการยอมรับในฐานะวรรณคดีที่เคร่งครัดตามแบบแผนและมีพลังในการสื่อสารด้านการเมืองการปกครอง
โบราณคดี: ข้อมูลเรื่องอาวุธยุทโธปกรณ์ เครื่องแต่งกาย และตำแหน่งขุนนาง
จริยธรรมของกษัตริย์: มีการบรรยายถึงทศพิทธราชธรรมที่กษัตริย์ควรปฏิบัติ
เกร็ดน่ารู้: ลิลิตยวนพ่ายนับว่าเป็นวรรณคดีประเภท "ยอพระเกียรติ" เล่มแรกของไทยที่เป็นต้นแบบให้กับวรรณคดีแนวสงครามและเฉลิมพระเกียรติในยุคต่อมา เช่น ลิลิตตะเลงพ่าย ในสมัยรัตนโกสินทร์ครับ